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一. 教學(xué)內(nèi)容：有機(jī)物的性質(zhì)、推斷、鑒別與合成

二. 教學(xué)目標(biāo)：

掌握有機(jī)合成的關(guān)鍵：碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的引入及轉(zhuǎn)化；

熟練應(yīng)用有關(guān)反應(yīng)類(lèi)型的知識(shí)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，并能進(jìn)行有機(jī)合成；

掌握高分子化合物的結(jié)構(gòu)、合成方法和單體的推斷

了解有機(jī)合成的意義及應(yīng)用.

三. 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)：

有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的推斷、有機(jī)合成方法

四. 教學(xué)過(guò)程：

1. 各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

烷烴
烯烴
炔烴
苯及同系物

代表物結(jié)構(gòu)式


H?DC≡C?DH
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碳碳鍵長(zhǎng)

（×10－10m）
1.54
1.33
1.20
1.40

鍵 角
109°28′
約120°
180°
120°

分子形狀
正四面體
平面型
直線型
平面六邊形

主要化學(xué)性質(zhì)
光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O的加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX加成；易被氧化
跟H2加成；Fe催化下的鹵代；硝化、碘化反應(yīng)

高分子化合物的合成反應(yīng)：

高分子的合成反應(yīng)有兩類(lèi)，即加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，其比較見(jiàn)表

類(lèi)別
加聚反應(yīng)
縮聚反應(yīng)

反應(yīng)物特征
含不飽和鍵（如C＝C）
含特征官能團(tuán)（如?DOH、?DCOOH等）

產(chǎn)物特征
高聚物與單體具有相同的組成
高聚物和單體有不同的組成

產(chǎn)物種類(lèi)
只產(chǎn)生高聚物
高聚物和小分子

反應(yīng)種類(lèi)
單烯、雙烯加聚
酚醛、酯、肽鍵類(lèi)

2. 烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類(lèi)別
通式
官能團(tuán)
代表物
分子結(jié)

構(gòu)特點(diǎn)
主要化學(xué)性質(zhì)

鹵代烴
R?DX
?DX
C2H5Br
鹵素原子直接與烴基結(jié)合
1.與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)

2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)

醇
R?DOH
?DOH
C2H5OH
羥基直接與鏈烴基結(jié)合，?DO?DH及C?DO均有極性
1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2

2.跟氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴

3.脫水反應(yīng)

生成烯

4.催化氧化為醛

5.與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯

酚

?DOH

?DOH直接與苯環(huán)上的碳相連
1.弱酸性

2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)

3.遇FeCl3呈紫色

醛


有極性和不飽和性
1.與H2加成為醇

2.被氧化劑氧化為酸（如Ag（NH3）＋、Cu（OH）2、O2等）

羧酸



受羧基影響，O?DH能電離出H＋
1.具有酸的通性

2.酯化反應(yīng)

酯



分子中RCO?D和?DOR′之間的C?DO鍵易斷裂
發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇

［說(shuō)明］

一、有機(jī)物的推斷突破口

1. 根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)，如：能使溴水變成褐色的物質(zhì)含有“CㄔC”或“C≡C”；

能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“－CHO”；能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“－OH”或“－COOH”；能與碳酸鈉溶液作用的物質(zhì)含有“－COOH”；能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。

2. 根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)。如－CHO?D?D2Ag?D?DCu2O；

2－OH?D?DH2；2－COOH CO2；－COOH CO2

3. 根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置。如：

（1）由醇氧化得醛或羧酸，－OH一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，－OH接在只有一個(gè)氫原子的碳原子上。

（2）由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“－OH”或“－X”的位置。

（3）由取代產(chǎn)物的種類(lèi)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。

（4）由加氫后碳的骨架，可確定“CㄔC”或“C≡C”的位置。

二、有機(jī)物的鑒別

鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑，一一鑒別它們。

常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：

溴 水
新制

Cu(OH)2
碘水
少量
過(guò)量、

飽 和

被鑒別

物質(zhì)種

類(lèi)
含 的物質(zhì)；烷基苯
含 的物質(zhì)
苯酚

溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖
苯酚

溶液
淀粉
羧酸

現(xiàn)象
高錳酸鉀

紫紅色褪色
溴水褪色
出現(xiàn)白

色沉淀
出現(xiàn)銀鏡
出現(xiàn)紅色沉淀
呈現(xiàn)

紫色
呈現(xiàn)

藍(lán)色
使石蕊或甲基橙變紅

三、有機(jī)物的合成：

1、合成有機(jī)高分子化合物的方法主要有兩種：加聚和縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)是含有不飽和C＝C、C＝O或C≡C的物質(zhì)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成的有機(jī)高分子化合物，此時(shí)，不飽和有機(jī)物：“雙鍵變單鍵，組成不改變；兩邊伸出手，彼此連成鏈”發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)物必含有不飽和鍵，結(jié)構(gòu)中主鍵原子數(shù)必為偶數(shù)；而縮聚反應(yīng)則是由含有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物通過(guò)縮合脫水所生成的有機(jī)高分子化合物，一般為含有兩個(gè)官能團(tuán)的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羥基又有羧基的羥基酸或氨基酸等含有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物。

2、有機(jī)合成的常規(guī)方法

Ⅰ、官能團(tuán)的引入

①引入羥基（?DOH）：a.烯烴與水加成；b.醛（酮）與氫氣加成；c.鹵代烴堿性水解；d.酯的水解等。

②引入鹵原子（?DX）：a.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代等。

③引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C＝C；b.醇的氧化引入C＝O等。

Ⅱ、官能團(tuán)的消除：

①通過(guò)加成消除不飽和鍵。

②通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基（?DOH）。

③通過(guò)加成或氧化等消除醛基（?DCHO）。

Ⅲ、官能團(tuán)的衍變：

根據(jù)合成需要（有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑），可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見(jiàn)的有三種方式：

①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇 醛 羧酸；

②通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚�(gè)，如CH3CH2OH CH2＝CH2 Cl?DCH2?DCH2?DCl HO?DCH2?DCH2?DOH;

③通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置。

Ⅳ、碳骨架的增減、閉環(huán)與開(kāi)環(huán)：

①增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以信息形式給出，常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。

②變短：如烴的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。

3、有機(jī)合成題的解題思路

解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于：

①選擇出合理簡(jiǎn)單的合成路線；

②熟練掌握好各類(lèi)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知識(shí)。

有機(jī)合成路線的推導(dǎo)，一般有兩種方法：一是“直導(dǎo)法”；二是“反推法”。比較常用的是“反推法”，該方法的思維途徑是：

（1）首先確定所要合成的有機(jī)產(chǎn)物屬何類(lèi)別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān)系。

（2）以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)一步反應(yīng)而制得。如果甲不是所給的已知原料，再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點(diǎn)。

（3）在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。

【典型例題

例1. 某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________________；

（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？_________（填“是”或者“不是”）；

（3）在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。

反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________；C的化學(xué)名稱是__________；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________；④、⑥的反應(yīng)類(lèi)型依次是__________。

解析：根據(jù)題給信息：A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，分子中所有H原子呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)且存在雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)為： ，由于雙鍵屬于sp2雜化，與C＝C雙鍵直接相連的原子處于同一平面，故A中碳原子全部共面。

根據(jù)上述框圖可知：A與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)后，在 ，然后，C與Br2在一定條件下發(fā)生1,2加成或1,4加成，產(chǎn)物在堿的水溶液作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成二元醇。

答案：（1） 。 （2）是。

（3） ＋2NaCl＋2H2O；

2,3－二甲基－1,3－丁二烯； ； 1,4－加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。

例2. 酚酞是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)如下圖，其生產(chǎn)過(guò)程是

（1）在加熱和催化劑作用下，用空氣氧化鄰二甲苯得鄰苯二甲酸。

（2）鄰苯二甲酸加熱到200℃時(shí)脫水得鄰苯二甲酸酐。

（3）鄰苯二甲酸酐在ZnCl2存在時(shí)與苯酚縮合成酚酞。

請(qǐng)寫(xiě)出以苯、氯氣、鄰二甲苯、水、空氣為原料，在一定條件下制取酚酞的化學(xué)方程式。

解析：首先應(yīng)分析酚酞的分子結(jié)構(gòu)，它是由鄰苯二甲酸酐 打開(kāi)一個(gè) 與兩分子苯酚 對(duì)位上氫原子縮合一分子水而成。然后分別制取苯酚和鄰苯二甲酸酐。由苯制取氯苯，氯苯水解得苯酚；制鄰苯二甲酸酐的反應(yīng)雖在中學(xué)未學(xué)到，但可由題目所給予的信息提示而解。

答案：

例3. 以 ，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件（注，已知碳鏈末端的羥基能轉(zhuǎn)化為羧基）。

要引入?DCOOH，從提示可知，只有碳鏈末端的?DOH（伯醇）可氧化成?DCOOH，所以首先要考慮在 引入?DOH。

2. 引入?DOH的方法：① 與H2O加成；② 轉(zhuǎn)化成鹵代烴，由鹵代烴水解。

在 中，由于碳碳雙鍵不對(duì)稱，與H2O加成得到的是 （叔醇），叔醇中?DOH不能氧化成?DCOOH，所以應(yīng)采用方法②。

若將 先脫水成 再氧化的話，會(huì)使 和?DOH同時(shí)氧化，所以必須先氧化后脫水。多官能團(tuán)化合物中，在制備過(guò)程中要考慮到官能團(tuán)之間互相影響，互相制約。本題中，在制備?DCOOH時(shí)，先將 以 形式保護(hù)、掩蔽起來(lái)，待末端碳鏈上?DOH氧化成?DCOOH后，再用脫水方法將 演變過(guò)來(lái)。

答案：

例4. 在醛、酮中，其它碳原子按與羰基相連的順序，依次叫 …碳原子，如：… 。在稀堿或稀酸的作用下，2分子含有

巴豆酸（CH3?DCH＝CH?DCOOH）主要用于有機(jī)合成中制合成樹(shù)脂或作增塑劑 高中生物�，F(xiàn)應(yīng)用乙醇和其它無(wú)機(jī)原料合成巴豆酸。請(qǐng)寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。（西安市模擬題）

解析：用反推法思考：

本題合成涉及官能團(tuán)的引入、消除、衍變及碳骨架增長(zhǎng)等知識(shí)，綜合性強(qiáng)，需要熟練掌握好各類(lèi)有機(jī)物性質(zhì)、相互衍變關(guān)系以及官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等知識(shí)。

答案：

例5. 為擴(kuò)大現(xiàn)有資源的使用效率，在一些油品中加入降凝劑J，以降低其凝固點(diǎn)，擴(kuò)大燃料油品的使用范圍。J是一種高分子聚合物，它的合成路線可以設(shè)計(jì)如下，其中A的氧化產(chǎn)物不發(fā)生銀鏡反應(yīng)：

試寫(xiě)出：

（l）反應(yīng)類(lèi)型；a 、b 、p

（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；F 、H

（3）化學(xué)方程式：D→E

E＋K→J

解析：根據(jù)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，說(shuō)明J是兩個(gè)烯烴間通過(guò)加聚反應(yīng)得到的高分子化合物。采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳雙鍵，所以F為1，4加成產(chǎn)物。

即：E為：CH2＝C（CH3）－COOC16H33，D為：CH2＝C（CH3）－COOH；K為： ，H為：HOOC－CH＝CH－COOH，G為：HO－CH2CH＝CHCH2OH，F(xiàn)為：Cl－CH2CH＝CHCH2－Cl,則A為：CH3CH（OH）CH3。

答案：（l）加成、消去、取代（水解）

（2）F：Cl－CH2CH＝CHCH2－Cl、H：HOOC－CH＝CH－COOH

（3）D→E：CH2＝C(CH3)－COOH＋C16H33OH→CH2＝C(CH3)－COOC16H33＋H2O

E＋K→J：CH2＝C（CH3）－COOC16H33＋ （GIC?D?D葡萄糖基）

下列有關(guān)花青苷說(shuō)法不正確的是：

A. 花青苷可作為一種酸堿指示劑

B. I和II中均含有二個(gè)苯環(huán)

C. I和II中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面

D. I和II均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

3、從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：

現(xiàn)在試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有：

A. ①②　　　　B. ②③　　　　C. ③④　　　　D. ①④

4、咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：

關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是：

A. 分子式為C16H18O9

B. 與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上

C. 1 mol咖啡鞣酸水解時(shí)可消耗8 mol NaOH

D. 與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)

5、氧氟沙星是常用抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列對(duì)氧氟沙星敘述錯(cuò)誤的是：

A. 能發(fā)生加成、取代反應(yīng)　　　　B. 能發(fā)生還原、酯化反應(yīng)

C. 分子內(nèi)共有19個(gè)氫原子　　　D. 分子內(nèi)共平面的碳原子多于6個(gè)

6、化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，均可由化合物A（C­4H8O3）制得，如下圖所示。B和D互為同分異構(gòu)體。

試寫(xiě)出：（1）化學(xué)方程式：

A→D 。

B→C 。

（2）反應(yīng)類(lèi)型： A→B ；

B→C ；A→E 。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；

A的同分異構(gòu)體（同類(lèi)別且有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

7、已知有機(jī)物分子的烯鍵可發(fā)生臭氧分解反應(yīng)，例如：

R?DCH＝CH?DCH2OH R?DCH＝O＋O＝CH?DCH2OH

有機(jī)物A的分子式是C20H26O6，它可在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種感光性高分子B，B在微電子工業(yè)上用作光刻膠。

A的部分性質(zhì)如圖所示：

試根據(jù)上述信息結(jié)合所學(xué)知識(shí)，回答：

（1）化合物（A）、（C）、（E）中具有酯的結(jié)構(gòu)的是 。

（2）寫(xiě)出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C： D： E： B：

（3）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：

反應(yīng)Ⅱ 反應(yīng)Ⅲ

（4）寫(xiě)出反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式（有機(jī)物要寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

8、克矽平是一種治療矽肺病的藥物，其合成路線如下（反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行）：

（1）化合物I的某些化學(xué)性質(zhì)類(lèi)似于苯。例如，化合物I可以一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成 ，其反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）

（2）化合物I生成化合物Ⅱ是原子利用率100%的反應(yīng)，所需另一種反應(yīng)物的分子式為_(kāi)___。

（3）下列關(guān)于化合物II和化合物III的化學(xué)性質(zhì)，說(shuō)法正確的是_____________（填字母）

A. 化合物II可以與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)

B. 化合物II不可以與金屬鈉生成氫氣

C. 化合物III可以使溴的四氯化碳溶液褪色

D. 化合物III不可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色

（4）化合物III生成化合物IV的反應(yīng)方程式為_(kāi)______________________________（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）

（5）用氧化劑氧化化合物IV生成克矽平和水，則該氧化劑為_(kāi)______________。

9、已知苯甲醛在一定條件下可以通過(guò)Perkin反應(yīng)生成肉桂酸（產(chǎn)率45%～50%），另一個(gè)產(chǎn)物A也呈酸性，反應(yīng)方程式如下：

C6H5CHO＋（CH3CO）2O C6H5CH＝CHCOOH＋A

苯甲醛 肉桂酸

（1）Perkin反應(yīng)合成肉桂酸的反應(yīng)式中，反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1:1，產(chǎn)物A的名稱是__________________________。

（2）一定條件下，肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯，其反應(yīng)方程式為_(kāi)______________________________________（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。

（3）取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：

取代苯甲醛

產(chǎn)率（%）
15
23
33
0

取代苯甲醛





產(chǎn)率（%）
71
63
52
82

可見(jiàn)，取代基對(duì)Perkin反應(yīng)的影響有（寫(xiě)出3條即可）：

①__________________________________________________________

②___________________________________________________________

③___________________________________________________________

（4）溴苯（C6H5Br）與丙烯酸乙酯（CH2＝CHCOOC2H5）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應(yīng)屬于Beck反應(yīng)，是芳香環(huán)上的一種取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為_(kāi)______________________________________________（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。

（5）Beck反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行，通�？杉尤胍环N顯__________（填字母）的物質(zhì)。

A. 弱酸性 B. 弱堿性 C. 中性 D. 強(qiáng)酸性

10、以石油裂解氣為原料，通過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。

請(qǐng)完成下列各題：

（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)① 反應(yīng)④ 。

（2）寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)③ 反應(yīng)⑥ 。

（3）反應(yīng)②③的目的是： 。

（4）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式： 。

（5）B被氧化成C的過(guò)程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是__________________（寫(xiě)出一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式），檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是 。

（6）寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

11、下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。

根據(jù)上圖回答問(wèn)題：

（1）D的化學(xué)名稱是_____________。

（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是_______________________________（有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）

（3）B的分子式是____________。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________。反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。

（4）符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_______個(gè)。

①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②與B有相同官能團(tuán)；③不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

寫(xiě)出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________________。

（5）G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途。___________。

12、乙基香草醛（

提示：①RCH2OH RCHO；

②與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。

（a）由A→C的反應(yīng)屬于_______________（填反應(yīng)類(lèi)型）。

（b）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。

（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（ ）合成D（其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件）。

例如：

【試題答案

1、B　　2、B　　3、A　　4、C　　5、C

6、

（2）A→B消去反應(yīng)，B→C加聚反應(yīng)，A→E縮聚反應(yīng)

（3）

7、（1）A

（2）

（3）反應(yīng)Ⅱ：取代反應(yīng) 反應(yīng)Ⅲ：加成反應(yīng)。

（4）反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式為：

8、（1） ＋3H2 <0" style='width:42pt;height:35.25pt' > 。

（2）CH2O（答HCHO也得分）。

（3）AC。

（4）<1" height:36pt' > <2" style='width:27.75pt;height:6.75pt' > <3" style='width:60pt;height:37.5pt' > 。

（5）H2O2（或雙氧水、過(guò)氧化氫）。

9、（1）乙酸。

（2）C6H5CH＝CHCOOH＋C2H5OH C6H5CH＝CHCOOC2H5＋H2O。

（3）（以下任何3條即可）

①苯環(huán)上有氯原子取代對(duì)反應(yīng)有利；

②苯環(huán)上有甲基對(duì)反應(yīng)不利；

③氯原子離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越不利（或氯原子取代時(shí)，鄰位最有利，對(duì)位最不利）；

④甲基離醛基越遠(yuǎn)，對(duì)反應(yīng)越有利（或甲基取代時(shí)，鄰位最不利，對(duì)位最有利）；

⑤苯環(huán)上氯原子越多，對(duì)反應(yīng)越有利；

⑥苯環(huán)上甲基越多，對(duì)反應(yīng)越不利。

（4）C6H5Br＋CH2＝CHCOOC2H5<5" style='width:27.75pt;height:6.75pt' > C6H5CH＝CHCOOC2H5＋HBr。

（5）B。

10、（1）加成反應(yīng)； 取代反應(yīng)。

（2）NaOH/醇溶液（或KOH醇溶液）；NaOH/水溶液。

（3）防止雙鍵被氧化（合理即給分）。

（4）CH2＝CHCH2Br＋HBr<6" style='width:27.75pt;height:6.75pt' > CH2Br?DCH2?DCH2Br。

（5）<7" style='width:84.75pt;height:25.5pt'> 或<8" style='width:67.5pt;height:26.25pt'> 或<9" style='width:74.25pt;height:26.25pt'> （合理即給分）；

新制Cu（OH）2懸濁液。

（6）

11、（1）乙醇。

（2）CH3COOH＋HOC2H5 CH3COOC2H5＋H2O。

（3）C9H10O3。 。水解反應(yīng)。

（4）3； ， ，nCH2＝CH2 12、（1）醛基、（酚）羥基、醚鍵。 （2）（a）取代反應(yīng)。（b） （3）

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