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一. 教學(xué)內(nèi)容：苯 芳香烴

二. 教學(xué)目標(biāo)：

1. 了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，掌握苯的主要性質(zhì)。

2. 了解芳香烴的概念。

3. 了解甲苯、二甲苯的某些性質(zhì)。

三. 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)：

苯及其同系物的性質(zhì)特點(diǎn)。

四. 分析：

1. 苯的分子結(jié)構(gòu)

苯的分子式是 。但實(shí)驗(yàn)表明苯分子里不存在一般的C=C雙鍵，有關(guān)的研究表明苯分子里有6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，苯分子里的所有原子都在同一平面上（具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)），因而苯的結(jié)構(gòu)簡式又可表示為< style='height:26.25pt' > 。

2. 苯的性質(zhì)

（1）性質(zhì)：苯是沒有顏色帶有特殊氣味的液體。密度比水小，沸點(diǎn)比水低，熔點(diǎn)比水高。不溶于水，與水混合振蕩靜止后分層，苯層在上，水層在下，這是萃取實(shí)驗(yàn)常用的。

（2）化學(xué)性質(zhì)：苯兼具有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)，但苯的性質(zhì)比不飽和烴穩(wěn)定。具體表現(xiàn)為較易發(fā)生取代反應(yīng)，較難發(fā)生加成反應(yīng)，難以發(fā)生氧化反應(yīng)。

① 氧化反應(yīng)

苯比較穩(wěn)定，在常溫下苯不能被酸性 和

② 取代反應(yīng)

A. 鹵代反應(yīng)：苯環(huán)上的氫原子被

B. 硝化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫原子被?D （硝基）所取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)。

硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、密度比水大的、有毒的無色油狀液體。

C. 磺化反應(yīng)：苯環(huán)上的氫原子被硫酸分子里的磺酸基（?D ）取代的反應(yīng)叫做磺化反應(yīng)。

③ 加成反應(yīng)

3. 苯的同系物

（1）苯及其同系物的通式為 。

（2）苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷基，苯環(huán)與側(cè)鏈之間有相互影響。

（3）苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)：具有苯環(huán)和側(cè)鏈烷基的性質(zhì)以及二者相互影響所產(chǎn)生的不同于苯的特性。

① 苯環(huán)上的取代反應(yīng)比苯容易：如硝化反應(yīng)

2，4，6?D三硝基甲苯

2，4，6?D三硝基甲苯俗稱TNT，是一種淡黃色的晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。

② 可被 溶液褪色，該性質(zhì)可作為鑒別苯和苯的同系物的方法。

4. 四類烴的代表物比較

四類烴的代表物比較

代表物

分子結(jié)構(gòu)

物理性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)

甲烷

正四面體

無色、無味氣體，比空氣輕、難溶于水

鹵代、氧化（燃燒）、分

解反應(yīng)，不能使酸性

乙烯

平面型分子

無色稍有氣味的氣體，比空氣略輕，

難溶于水

加成、氧化、加聚反應(yīng)，能

使酸性 溶液褪色

乙炔

直線型分子

無色無味氣體，比空氣輕，微溶于水

加成、加聚、氧化反應(yīng)等，

能使酸性

苯

平面正六邊形

無色有特殊氣味、

有毒的液體，比

水輕，不溶于水

鹵代、硝化、磺化等取代反

應(yīng)，氧化反應(yīng)，加成反應(yīng)，不

能使酸性

苯的同系物

最多可有13

個原子在同

一個平面里

甲苯、二甲苯、三

甲苯等，與苯物

理性質(zhì)很相似

能使酸性 溶液褪色的是（ ）

A. 具有還原性，能與具有強(qiáng)氧化性的酸性 溶液氧化，苯、丙烷不與酸性 ，只有A、C、D符合，而鄰位二元取代物如鄰?D二甲苯就會出現(xiàn)兩種形式：

若苯的結(jié)構(gòu)為 ，則A、B、C、D都符合。

答案：B。

[例3] 下列化合物分別跟溴和鐵粉反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子被取代，所得一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是（ ）

當(dāng)苯環(huán)上發(fā)生一溴取代時，雖然

有5個位置上的H原子可被Br原子代替，但實(shí)際上與?D 氫），或者說這兩個位置上的H原子呈軸對稱性，同理與?D H原子，A結(jié)構(gòu)中一溴代物的同分異構(gòu)體共有三種，分別為：

同理B結(jié)構(gòu)中苯環(huán)上只有兩種不同位置的H原子，故其取代產(chǎn)物有兩種。C結(jié)構(gòu)中有三種不同位置的H原子，其苯環(huán)上一溴取代產(chǎn)物有三種同分異構(gòu)體，分別為：

D結(jié)構(gòu)只有一種取代產(chǎn)物，為：

答案：A、C

[例4] 分子式為 的芳香烴，在它的分子中只有一個烷基。它與液溴在催化劑鐵粉存在的條件下反應(yīng)，生成的一溴代物結(jié)構(gòu)有12種，則此烷基的結(jié)構(gòu)有（ ）

A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種

解析：由于為芳香烴，且只有一個烴基，其烴基的化學(xué)式為?D 的結(jié)構(gòu)單元。B分子比A分子多了 個這樣的結(jié)構(gòu)單元（填數(shù)字）。

解答提示：通過苯乙炔基的結(jié)構(gòu)單元，可知苯乙炔基的組成為 或者是 個結(jié)構(gòu)單元。

答案：33。

[例6] 某芳香烴的蒸氣對相同狀況下乙炔的相對密度為4。又知該芳香烴能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色。

（1）確定該烴的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。

（2）寫出該烴與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式。

解答提示：從相對密度可求出該烴的相對分子質(zhì)量為： 。通過相對分子質(zhì)量與12所得的商數(shù)和余數(shù)

…… 。它能使溴水褪色，說明含

，結(jié)構(gòu)一定為 。

，結(jié)構(gòu)簡式為 。

（2）

【模擬】（答題時間：45分鐘）

第五節(jié) 苯 芳香烴

一. 選擇題

1. 二甲苯在苯環(huán)上的一溴化物共有6種同分異構(gòu)體，這6種同分異構(gòu)體與對應(yīng)二甲苯的熔沸點(diǎn)數(shù)據(jù)如下：

一溴二甲苯沸點(diǎn)（℃）

234

206

214

204

215

205

對應(yīng)二甲苯熔點(diǎn)（℃）

13.2

?D47.4

?D25.0

?D47.4

?D25.0

?D47.4

根據(jù)上述各物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)數(shù)據(jù)及其對應(yīng)關(guān)系的分析，可得出的正確結(jié)論是（ ）

A. 沸點(diǎn)為234℃的一溴二甲苯所對應(yīng)的二甲苯是鄰二甲苯

B. 沸點(diǎn)為204℃的一溴二甲苯所對應(yīng)的二甲苯是間二甲苯

C. 沸點(diǎn)為206℃的一溴二甲苯所對應(yīng)的二甲苯是對二甲苯

D. 在三種二甲苯的同分異構(gòu)體中熔點(diǎn)最高的是間二甲苯

2. 有一系列（N種）稠環(huán)芳香烴，按如下特點(diǎn)排列（ ）

則該系列化合物中所含碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大是（ ）

A. 93.75% B. 99.975% C. 97.3% D. 無法計算

3. 根據(jù)以下敘述，回答問題

近年來用合成方法制備了多種新奇的有機(jī)物，例如分子具有如下圖所示立體結(jié)構(gòu)的環(huán)狀化合物。

二甲苯一溴代

物沸點(diǎn)/℃

205

211.5

204

213.8

234

206

對二甲苯的熔點(diǎn)/℃

?D54

?D27

?D54

?D27

13

?D54

下列有關(guān)說法正確的是（ ）

A. 沸點(diǎn)為234℃的一溴二甲苯是一溴對二甲苯

B. 沸點(diǎn)為234℃的是一溴鄰二甲苯

C. 熔點(diǎn)為 或 ，兩者都是等同的。苯并[a]芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙鹵灰，煤焦油，燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中。）它的分子由5個苯環(huán)合并而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示為（Ⅰ）或（Ⅱ）式，這兩者也是等同的，現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式（A）?D（D），其中（1）跟（Ⅰ），（Ⅱ）式等同的結(jié)構(gòu)式是 ，（2）跟（Ⅰ），（Ⅱ）式是同分異構(gòu)體的是 。

A. B.

C. D.

6. 某苯的同系物化學(xué)式為 ，經(jīng)分析分子中除含苯環(huán)外（不再含其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)），還含有兩個“?D ”，兩個“?D ”，和一個“?DCH?D”，它的可能結(jié)構(gòu)有（ ）

A. 4種 B. 5種 C. 6種 D. 7種

7. 某烴的分子式為 ，它不能使溴水褪色，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成分子式為1. 在苯環(huán)上分別連接一個官能團(tuán)（?D 、?D 、?D 、?D ），其中符合下列性質(zhì)的可能是何物：

（1）有苦杏仁氣味的是 ；

（2）露置在空氣中會改變顏色的是 ；

（3）能使酸性 ，與過量的濃硝酸、濃硫酸混合共熱后，生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是 。

3. 分子式為 的芳烴，它有 種同分異構(gòu)體；名稱分別是 ，其中苯環(huán)上一鹵代物有2種的是 （結(jié)構(gòu)簡式，下同），一鹵代物的同分異構(gòu)體共有5種的是 。

4. 某液態(tài)烴的化學(xué)式為 ，則n、m、p的值分別是 、 、 。

3. 4種，鄰二甲苯，間二甲苯，對二甲苯，乙苯；

4；乙苯；鄰二甲苯；間二甲苯；對二甲苯

4. 9；12；18；芳香；8

三. 簡答題

1.

（1）先將濃硝酸注入容器中，再慢慢注入濃硫酸，并及時攪拌和冷卻。

（2）將反應(yīng)器放在50～60℃（或回答60℃）的水浴中加熱。

（3）分液漏斗（1分）

（4）除去粗產(chǎn)品中殘留的酸（或回答除去殘留的硝酸，硫酸）

（5）大；苦杏仁

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